『Rolling Loud』は初開催当初の規模は比較的小さかったものの、２０１９年にはマイアミにて２１万人を動員する規模へと成長しており、２０２２年は４カ国で計５回の開催に至っている。カナダ・トロントでは、Future (フューチャー)、Wizkid (ウィズキッド)、Dave (デイヴ)をヘッドライナーに、マイアミには、Kendrick Lamar (ケンドリック・ラマー)、Kid Cudi (キッド・カディ)などを招きTravis Scott (トラヴィス・スコット)も出演している。その他、ポルトガルでの開催によりヨーロッパ初進出を果たすと、オランダでは『Rolling Loud × Woo Hah』と題しキャンピングフェスも開催。さらに、ニューヨークではヘッドライナーにNicki Minaj (ニッキー・ミナージュ)、A$AP Rocky (エイサップ・ロッキー)などを招いている。